1900年，王尔德在巴黎去世，身边只有旧日情人罗比·罗斯(Robbie Ross, 1869-1918)陪伴。

波西赴丧，在巴黎的葬礼上，他与罗比激烈争执，坚持由自己主丧，扶棺尽哀，并支付了葬礼的全部费用。同年，他的父亲去世，仍给他留下一笔遗产。那封《深渊书简》，在王尔德离世多年后，才由罗比代为出版。后来罗比去世，骨灰最终与王尔德合葬。

两年后，42岁的波西与已有婚约的女诗人奥丽芙(Olive Custance, 1874-1944)私奔，当时的说法是他需要大笔财产，而后者是富有的英国陆军上校弗雷德里克(Colonel Frederick Hambleton Custance)的独女。很快，波西的独子雷蒙德(Raymond Wilfred Sholto Douglas, 1902-1964)出生，他又皈依了天主教，并一度否认与王尔德有任何同性关系，不久，又与奥丽芙分居。奥丽芙的父亲从始至终否认这段婚姻，并上禀法院，夺得了外孙的监护权。

十年后，波西与同样皈依天主教的奥丽芙短暂复合，不久又分开。那时，他的儿子雷蒙德已经24岁，一度在军队服役，突然诊断出患有精神分裂症，被送入一家精神病院，此后一生都在那里度过。1932年，波希62岁，移居英国南部靠海市镇霍夫(Hove)。

奥丽芙与他同行，此后的12年，两个人比邻而居，直到1944年，波西看着她去世，次年，波西也离世，归葬到母亲身边，一个在英格兰东南的幽僻教堂墓地。

王尔德去世后，波西与女诗人奥利夫·埃莉诺·库斯坦建立了密切的友谊。他们于1902年3月4日结婚，并育有一个儿子雷蒙德·威尔弗雷德·索尔托·道格拉斯（Raymond Wilfred Sholto Douglas，1902年11月17日至1964年10月10日），他在24岁时被诊断患有精神分裂症，并在未婚的情况下死亡。

波西在王尔德去世之后自己也长期为精神问题所折磨，还打了各种大大小小的官司，和一些舆论纷争不断，可以说后半生的生活过得不是很好。

王尔德孤独病逝，而波西离开王尔德后，却结婚生子，过上了正常人的生活，直至1945年去世。